Bývali to zdánlivě největší kamarádi světa, alespoň poté co Spojené státy roku 1902 dosáhly formálního prohlášení nezávislosti Kuby na Španělsku. Přátelství bylo zpečetěno nápojem Cuba Libre (svobodná Kuba), skládajícího se z třetiny kubánského rumu a dvou třetin americké coca-coly.
Dalších 50 let na Kubě vládla zkorumpovaná diktatura klanu Fulgencia Batisty, kterou USA neoficiálně podporovaly a přiživovaly. Na Kubě vyrostlo obrovské množství kasin, barů a nevěstinců, kam se jezdili bavit největší pohlaváři, mafiáni, politici a businessmani Ameriky té doby. Havaně se začalo přezdívat karibské Las Vegas. Atmosféra Kuby 40. a 50. let 20.století je nádherně vykreslena v jednom z dílů Coppolova Kmotra.
Zatímco si smetánka užívala plnými doušky, přes 60 % kubánského obyvatelstva trpělo hlady a tato situace dala vzniknout vizionářskému revolučnímu hnutí pod vedením Fidela Castra. V lednu 1959 Batista utíká do Dominikánské republiky a Castro a jeho přívrženci triumfálně přebírají Havanu. Jedna z prvních reforem, kterou Castro zavedl, bylo znárodnění veškerého amerického majetku na ostrově (pro představu: jen americké investice na Kubě představovaly na svou dobu obrovskou částku 52 milionů zlatých dolarů), což vyvolala ostrou reakci někdejšího spojence a postupně vedlo k izolaci ze strany USA a socialistická Kuba se obrací k ideologickým spojencům SSSR a Číně.
Statisíce Kubánců emigrovalo a poté co Castro přijal od Chruščova nabídku na rozmístění sovětských raket s jadernými hlavicemi na Kubě, došlo k nejvážnější potyčce v historii Studené války (známé jako „kubánská raketová krize), s níž byl konfrontován mladý JFK a byla naštěstí zažehnána dohodou. V prosinci 1961 byla vyhlášena na Kubě socialistická republika, následovaná americkým hospodářským embargem, které ve své nejtvrdší podobě trvalo 40 let a je jedním z faktorů, které z Kuby udělaly to, co je nyní.
V roce 2000 americký Kongres schválil zákon umožňující export amerických potravin a léků na Kubu, čímž bylo po 40 letech částečně prolomeno embargo. USA jsou dokonce v současné době největším dovozcem potravin na ostrov. Tlaky na zrušení embarga rok od roku sílí a s novým prezidentem Obamou jsou velké šance, že se tak i stane.